A orografia da vertente norte da ilha associada às difíceis condições de aproximação da costa não facilitaram a circulação de homens e produtos arrancados à terra. Este factor condicionou de forma evidente a evolução das freguesias e concelhos do espaço. Em 1774 um dos grandes argumentos usados pelos moradores do norte para reivindicarem o novo município era a grande dificuldade de comunicação, por terra e mar, com Machico. Por terra traçaram-se veredas que, através do Curral das Freiras ou o Paúl da Serra, estabeleciam o contacto entre as duas vertentes. Somente em 1914 tivemos a primeira estrada de ligação ao Funchal pela Ribeira Brava que em 1928 foi alvo de um alargamento para se ajustar à circulação de viaturas. Hoje o sistema viário em progresso tende a esbater cada vez mais as distâncias.

As veredas eram de difícil circulação para os homens e muito pior para as mercadorias. E, por isso mesmo, o recurso mais usual, até ao aparecimento da primeira viatura motorizada, foi o mar. Através dele traçou-se uma rede de comunicações entre as várias localidades. Os ditos "barcos de carreira" eram o elo de comunicação entre os diferentes portos costeiros. Esta deveria ter sido a irreversível opção dos primeiros colonos que se fixaram na costa norte.

Até à abertura das estradas de ligação do concelho ao Funchal, que apenas ocorreu no nosso século, o meio mais rápido e seguro era o marítimo. Existia uma linha de vapores costeiros que ligavam os vários concelhos da região. O serviço foi contratado em Novembro de 1893 à empresa Insulana de Navegação que deveria realizar três viagens por semana. Em S. Vicente o poiso mais adequado situava-se em Ponta Delgada, o que contribuiu para algum benefício do lugar.

Os vapores transportavam pessoas e haveres, sendo desta forma que se procedia ao escoamento dos produtos agrícolas, para os senhores residentes no Funchal. Em 1898 a câmara clama por um melhor serviço para o "vaporzinho costeiro", que deverá tocar o concelho pelo menos duas vezes por semana e "ter maior lotação para satisfazer necessidades de transporte dos produtos" como seja o gado e pipas de vinho e aguardente.

Horácio Bento de Gouveia recorda com saudade estes tempos: "para além de 30 anos a beira-mar, com seus portos, foi centro muito activo da gente do Norte(…)Era o mar a estrada por onde se conduziam as mercadorias e se deslocavam, quando as condições marítimas favoreciam, aqueles que iam à cidade(…)Mas transcorreram os tempos. A estrada marítima foi substituída pela terrestre. Tomou a camioneta o lugar do vapor. Silenciaram os caminhos outrora tumultuosos, os caminhos para o embarcadoiro. Só as rochas conservam o apito de estridência melancólica do Açor, do Bútio, do Gavião e do Falcão." Também, o Feiticeiro do Norte guarda a memória dos tempos e aproveita a realidade para caracterizar a freguesia.

Na segunda metade do século XIX o estabelecimento de uma rede viária é considerado uma condição indispensável para o progresso económico da ilha. Em 1869 a grande opção para o concelho de S. Vicente era a já começada estrada entre a Vila e a Encumeada, pois "a conclusão desta estrada é de grande utilidade para a comunicação deste concelho com as de Ponta de Sol e Câmara de Lobos". A rede viária completava-se com a estrada do Paul que estabelecia a comunicação com a Calheta, Porto Moniz e Ponta de Sol e a de Boaventura que ligava o concelho a Santana. Na época procurava-se facilitar a circulação de gentes, a pé, a cavalo ou de rede, pois o automóvel é para nós uma invenção do século XX.

A rede viária que ligava a encosta norte à Sul, os chamados caminhos reais, eram incipiente e não oferecia qualquer segurança ao transeunte O caminho que ligava o Funchal ao concelho pelo Pico Ruivo era, segundo Carlos Faria, "muito mau, mas muito interessante". Aliás, o troço entre Boaventura e Ponta Delgada era muito perigoso e um quebra-cabeças para os estrangeiros, que gastavam mais de uma hora para o percorrer. A cavalo gastava-se cerca de 7 horas, sendo o custo diário da montada em 1909 de 3$500 réis. Em 1914 C. Power dá conta dos percursos para uma visita ao concelho e o tarifário dos serviços de transporte:

Nesta época os caminhos, ou estradas, conforme a designação vulgar da época, dividiam-se em reais e municipais, estando numerados. Esta era uma condição indispensável para que recebesse do concelho distrital dinheiro do cofre de viação municipal. Deste modo em 1875 recomendava-se a classificação, pois de contrário não podia ser reparada. Em 1876 a Câmara avança com a classificação de alguns caminhos como municipais, englobando todos aqueles que ligam os principais sítios: Vargem, Loural, Ginjas, Passo, Lanço, Lombo, Ribeira do Passo. Em 1881 a Câmara Municipal de Ponta de Sol, face à utilidade da estrada que liga o Paul da Serra a S. Vicente, lembra a necessidade de classificação como real. Em 1905 foi feito o ponto de situação das estradas municipais do concelho.

1ª Estrada das Lombadas. Começa na estrada real nº 23 no Sítio do Açougue e atravessando as três Lombadas, termina na estrada real nº 23 no Sítio do Lombinho.

2ª Estrada da Igreja. Começa na estrada real nº 23 no Sítio do Pé do Passo, atravessa o ramal da estrada real que conduz ao porto no Sítio da Vigia e passando pela igreja termina no Sítio do Terreiro no ramal da estrada real que conduz ao porto.

3ª Estrada das Feiteiras. Começa na estrada real nº 23 no sítio das Covinhas, e termina no sítio do Terreiro na estrada da igreja.

4ª Estrada dos Enxurros. Começa na estrada real nº 23 no sítio dos Enxurros e termina no sitio da Fonte no ramal da estrada real que conduz ao porto.

5ª Estrada do Ladrilho. Começa na estrada real nº 23 no sítio dos Enxurros e termina no sítio do Ladrilho no ramal da estrada que conduz ao porto.

Freguezia de Boaventura:

1ª Estrada da Achada do Castanheiro começa na estrada real nº 27 no sítio da Igreja e termina no sítio da Achada dos Judeus na freguezia de S. Vicente.

2ª Estrada do Cardo. Começa na estrada real nº 23 no sítio da Ribeira do Porco e termina na estrada real nº 27 no sítio da Corrida.

3ª Estrada da Fajã do Penedo. Começa na estrada real nº 27 no sítio da Tavessa e termina no sítio das Voltas, partilha da freguesia de S. Jorge.

4ª Estrada da Lombadinha. Começa na estrada real nº 23 no sítio da Ribeira do Moinho e termina no sítio do Passo, na mesma estrada real nº 23.

5ª Estrada da Achada Grande. Começa no sítio da Igreja na estrada real nº 27 e termina na mesma estrada real nº 27 no sítio da Falca de Cima.

6ª Estrada da Levada. Começa na estrada real nº 27 no sítio da Ribeira do Minho, e termina no sítio da Lombadinha na estrada municipal.

7ª Estrada de S. Cristóvão. Começa na estrada real nº 23 no sítio de S. Cristóvão e termina na estrada real nº 27 no sítio do Caboco.

8ª Estrada da Silveira. Começa na estrada real nº 27 no sítio da Côada e termina no sítio do Encontro na estrada municipal do Cardo".

Em 1872 a Câmara estava empenhada nas obras de melhoramento da estrada da Ribeira à ponte do Pé da Corrida, conhecida como a estrada nº 57. A ligação à Vila fez-se com a nova obra da ponte posta em praça em 1873. Na década de noventa a aposta é na nova via que ligará a Vila ao Rosário, "destinada ao transito público, à condução de madeiras, transporte de carros". O "leito" da nova estrada era de "calçada portuguesa" e não de "macdam", "porque a não ser calçada em poucos tempos ficará arruinada e o estado terá de fazer novas despezas".

O século XX reserva-nos um novo plano viário que ainda continua em marcha. A intenção, ontem como hoje, é aproximar as gentes, abatendo as distâncias por meio de vias adequadas. À ilha que em 1901 dispunha apenas de 8 Km de estradas, na designação actual, é colocada a nova opção pelo seu desenvolvimento. É no período de 1913 a 1918 que a estrada que ligará Câmara de Lobos à Ribeira Brava e S. Vicente sofre um notável avanço. Neste momento as estradas que eram reais são já consideradas nacionais. Foi uma inovação da República. No concelho são referenciadas três:

Desde os anos vinte coloca-se um novo desafio aos madeirenses, adequar as antigas estradas reais à circulação da nova invenção para os ilhéus, isto é o automóvel. O primeiro automóvel fez a aparição nas ruas do Funchal em 1904 e passados três anos já a Empreza Madeirense de Automóveis inicia a importação. Deste modo em 1928 a Câmara oficia à Junta Geral "fazendo sentir a necessidade ao alargamento e calcetamento da estrada que vai da Vila à Vargem". Esta medida justifica-se pelo "pessimo estado actual da calçada e ao grande incremento da viação acelarada, em que só com praça nesta vila existem já 12 carros, sendo brevemente esperados mais alguns já encomendados, o que fas que a mesma viação se torne perigosa e inconveniente, obrigando quasi continuadamente os carros a fazerem marcha atrás e desviar-se fora da estrada causando até por veses estragos nas propriedades marginais".

A partir da Vila era necessário dar continuidade à rede viária. Assim em 1912 foi apresentado o projecto do caminho que liga a Vila ao porto em Água D’ Alto, de responsabilidade da Junta Geral. A este segue-se outro com destino a Ponta Delgada, que iniciou a construção em 1926 e que só terminou em 1938. Em 1930 as obras prosseguiam a bom ritmo no troço Passo da Areia a Ponta Delgada, a parte mais difícil. A ideia era dar continuidade da estrada até Boaventura, "atendendo à grande extensão da freguesia, que é uma das de maior produção agrícola aos bons e apreciáveis frutos que ela produz e que ali se perdem pela dificuldade de saída rápida e económica, e ainda também por ser uma das freguesias da ilha muitíssimo apreciada pelos estrangeiros devido à exuberante vegetação e às surpreendentes paisagens que lhe faculta, sendo infelizmente, uma das menos visitadas, por sair caríssimo e sobretudo ruinosa uma visita até ela".

Na década de sessenta procedeu-se a nova classificação das estradas municipais.

O cuidado a ter com as estradas obrigava à existência de funcionários para a fiscalização. Assim, o município deveria ter um empregado dedicado a isso, pelo que a Câmara nomeou Norberto António de Ornelas como apontador geral e direito a 400 rs diários "durante o tempo que houver obras nas estradas deste concelho". Na década de sessenta do nosso século o apontador é substituído pelo capataz, apoiado em dois zeladores. Estes são obrigados a zelar pelos caminhos, comunicando à Vereação os danos nas estradas e a necessidade de reparo.

Uma das formas de manutenção dos caminhos municipais estava no imposto de trabalho ou roda de caminho. Assim, todo o chefe de família residente ou proprietário no concelho estava sujeito ao imposto que poderia ser pago em dinheiro ou em dias de trabalho devendo declará-lo. Neste último caso era estabelecido um rol dos ditos que depois era entregue ao apontador ou aos fiscais nomeados em cada freguesia ou casa para o efeito. Assim, em 1872 todos os indivíduos de 18 a 60 anos estavam obrigados à contribuição de trabalho para obras de viação municipal de dois dias por cada membro da família ou seus domésticos. Esta obrigação poderia ser remida em dinheiro, sendo o valor da jorna de 200 réis. Os dias de trabalho eram decididos pela vereação devendo ocorrer todos os inscritos, pois caso contrário sujeitavam-se ao pagamento coercivo em dinheiro. De acordo com recenseamento feito em vereação no ano de 1906 estava assim distribuído o número de contribuintes:

Para coordenar este serviço a Câmara nomeava apontadores. Em 1876 foram escalados os seguintes:

A vereação abria os trabalhos de viação a 1 de Junho nomeando apontadores para coordenarem os trabalhos. A Câmara tinha o encargo de entregar a relação dos contribuintes ficando a eles o encargo de fiscalizar a presença nos trabalhos. Com este imposto a Câmara colmatava as dificuldades financeiras nos cuidados aos caminhos municipais.

O reparo das estradas e caminhos municipais não se ficava por este serviço, havendo necessidade de recurso aos meios financeiros da Câmara para o realizar por empreitada ou administração directa. Assim em 1897, face ao aluvião de 2 de Outubro de 1895, houve necessidade de redobradas obras que ficaram a cargo do município. Note-se que a partir do nosso século foi estabelecida uma verba fixa para a reparação e construção das estradas municipais:

1914 1916

Boaventura 300$00 25$13

Ponta Delgada 200$00 25$00

S. Vicente 775$00 54$00

A iniciativa do povo era por vezes mais forte que as condições financeiras da Câmara, é o que sucedeu com o caminho que liga a Achada do Til à Ribeira Grande que estava a ser feito pelo povo. Também a conservação e limpeza implicava encargos para a Câmara. Deste modo em 1938 o serviço na estrada municipal das Feiteiras ao Caramujo foi entregue a João Justino de Ponte com obrigatoriedade de trabalhar 4 dias por semana com o vencimento mensal de 130$00.

A partir de 1953, constituída já a rede básica de estradas, o fundamental estava na manutenção. Para isso o Estado comparticipa nas despesas da responsabilidade da câmara. Desde 1959 o programa "plano de viação rural" permitiu a execução de pavimentos de macadame e betuminoso para os quais as câmaras deverão estar apetrechadas para assegurar a manutenção .

O traçar de caminhos poderia ser fácil se as freguesias do concelho não fossem trespassadas de veios de água. Ribeiros e ribeiras, por onde circulam abundantes águas na época invernosa, são um grande obstáculo a transpor no traçado dos caminhos. A solução estava no traçado das pontes, que acabam quase sempre por serem de madeira. A precaridade do material obrigava a uma redobrada atenção naquelas que mereciam mais uso. Mesmo assim são poucas as que usam pedra e o cimento só será uma realidade já em pleno século XX.

Uma das grandes preocupações da Câmara no decurso do século XIX prendeu-se com o reparo das diversas pontes que serviam os caminhos reais e municipais. São várias as ribeiras que sulcam o concelho, daí a necessidade de maior atenção. A ponte do Pé de Corrida foi em 1870 sujeita reparos, avaliados em 40$000 réis, todavia no início do ano imediato abateu. Foi por isso que certamente optou-se em muitos dos casos pela construção de pontes em pedra. É o caso da que atravessava o ribeiro da Fajã do Penedo. A Câmara considerado o valor de 400$000 elevado e decidiu-se por uma de madeira, mas os moradores insistiram e contribuíram com trabalho e dinheiro para que se avançasse com o plano inicial. Partindo da situação e da muita utilidade da referida ponte decidiu-se em 1908 por um projecto à altura. Assim, a ponte conta de uma parte hidráulica e outra de pedra e cal, sendo reforçada com muros de suporte. A partir de 1886 avançou-se com o projecto só ficou concluído em 1897, ficando aprazado o início das obras para Julho.

A saber na intenção do município em 1874 as ruas da vila deveriam ser de terra batida, o que seria um incómodo para os habitantes nas épocas de grandes invernias. Esta tentativa de valorização da vila levou o município a atribuir nomes aos arruamentos. Deste modo em 1896 o presidente ordenou o calcetamento do adro da igreja e proceder a alguns melhoramentos retirando um telheiro particular "que muito desfeitua o mesmo largo" onde as pessoas "costumão satisfazer as suas necessidades corporaes. O calcetamento foi feito com pedra do calhau, sendo o seu executor Maurício Ferreira de S. Gonçalo. A partir desta data a Câmara interveio de forma evidente no calcetamento dos caminhos municipais, o que prova a precaridade até então. Aos antigos que são redesenhados e melhorados com calçada portuguesa e pontes de pedra ou madeira, junta-se outros novos no sentido de aproximar as gentes dos diversos sítios do concelho e de permitir a circulação dos produtos agrícolas.

Já no século XIX era necessário disciplinar a toponímia dos arruamentos da Vila. Deste modo a vereação decidiu em 1877 que todas as ruas deveriam ter dísticos. Temos a Rua Nova a oeste, a da Fonte, a do cemitério que vai do adro para o Calhau, A Rua Direita e o Largo do Pelourinho. Entretanto em 1897 a rua que ligava a ponte à praça do peixe ficou baptizada com o nome de Mouzinho de Albuquerque e em 1974 o largo defronte da Câmara foi atribuído o nome de Largo da República em memória do 5 de Outubro de 1910.

As exigências evoluem com os tempos. Assim, se neste momento os vicentinos se sentiam satisfeitos com as vias pedestres, hoje exigem mais dos autarcas proclamando a necessidade da rede viária para alívio do árduo trabalho no transporte dos produtos agrícolas.

A abertura de estradas, como resultado do aparecimento do automóvel, veio a permitir um grande avanço na aproximação dos madeirenses com a consequente facilitação da circulação de pessoas e haveres. Até aos anos vinte do nosso século toda a circulação deveria ser feita a pé, de rede, ou nos vapores costeiros. Estes últimos tinham no porto de Ponta Delgada uma escala obrigatória para serviço do concelho. Sabe-se que em 1899 a Vereação não estava satisfeita com o referido serviço, pois o vapor não oferece as condições estabelecidas no contrato. A lotação de carga e passageiros não satisfazia as necessidades das gentes do Norte, sendo os fretes elevados, no que causava elevados danos à agricultura. Também o percurso merece alguns reparos, propondo-se que a viagem pelo leste termine no Porto Moniz e a da via oeste em Ponta Delgada.

A partir dos anos vinte o vapor costeiro perde importância em favor do automóvel. Em 1927 a praça de S. Vicente apresentava-se com 5 carros com os números: 635, 687, 721, 749 e 800. Os mesmos estavam sujeitos a uma taxa de 10 centavos por cada passageiro transportado, "podendo a mesma taxa ser paga por avença feita com esta Câmara, ou com visto nos bilhetes". A mesma taxa era cobrada aos carros registados neste concelho, aquando da deslocação ao Funchal, pelo que a Câmara reclama a sua não cobrança, "visto estarem em transito... e sempre de regresso a este concelho". O pedido foi atendido e ficou sem efeito a taxa a partir de 17 de Janeiro de 1928.

As regras de trânsito já estavam codificadas mas pouco conhecidas. O trânsito de viaturas não gerava ainda as dificuldades do dia de hoje. As normas eram relembradas pelo Governador Civil. Uma das primeiras foi a obrigatoriedade a partir de um de Junho de 1928 de os automobilistas darem sempre a esquerda aos que circulem em sentido contrário. A par disso existia na Quinta Vigia uma comissão técnica de inspecção a provas e exame de automóvel. Não havia escolas de aprendizagem de condução. Aprendia-se com os condutores habilitados e depois sujeitava-se ao dito exame para ser encartado. Em 1929José Martins Oliveira Reis, de 18 anos morador na Vargem, solicitou à Câmara licença para ter as competentes lições de modo a poder aprender a chaufer. Em 1932 Abel António Maia de Vasconcellos, requereu à Câmara licença para aprendizagem de chaufeur no carro nº 941. A deliberação camarária assinala que o mesmo o faça nas ruas do costume.

A partir dos anos 30 surgiu o serviço regular de camionetas, criando-se para o efeito um largo de viragem em Ponta Delgada, em terreno cedido por Maria de Conceição Abreu. Em 1958 esta rede alargou-se ao Porto Moniz, estabelecendo a empresa automobilística da Ribeira Brava Lda. uma carreira regular entre o Porto Moniz e o Calhau.

Não temos dados precisos sobre os fretes nos transportes rodoviários, mas alguns dados soltos elucidam-nos algo. Em 1897 o transporte de um doente pobre do Porto Moniz custou 3000 rs. A partir dos anos vinte a rede cede lugar ao carro e em 1928Horácio Virgílio Abreu faz-se pagar de 61$50 de serviços feitos à Câmara com o seu "carro automóvel". Em 1939António Joaquim Júnior cobrou à Câmara 220$00 pelo serviço de transporte de um doente pobre ao hospital no Funchal. Todavia em 1947 Luís Xavier da Câmara que transportou o Presidente da Câmara desde o Funchal a S. Vicente cobrou 450$00. No ano imediato o transporte de 100 sacos de cimento pelo motorista António Francisco dos Reis Júnior, custou à Câmara 750$00.

A circulação rodoviária implicava a presença de postos de abastecimento de combustível. A primeira autorização para colocar um depósito de gasolina para venda foi dada a António Francisco dos reis em 1950 enquanto em 1962 a Sacor apresentou plano de uma estação de serviço para Ponta Delgada.

Os cabos aéreos eram óptimos auxiliares do homem no transporte da lenha, madeiras e areia. Com este último objectivo montou-se no sítio da casa da Queimada (Boaventura) para proceder ao transporte de areia desde o calhau. Foi seu promotor Luís da Trindade Jardim, do Lombinho no Seixal.

É certo que a rede viária se torna fundamental na aproximação directa dos povos. Todavia deverá contar-se com outros meios e factores que favorecem a aproximação. A estação de correios, a linha telegráfica facilitam o imprescindível processo de comunicação. As estações de correio foram estabelecidas a partir de 1869 em todo o país e não sabemos a data da primeira existência em S. Vicente. Em 1879 a vereação fazia sentir a necessidade de estabelecimento de uma linha telegráfica com o Funchal e oferece as instalações para tal e o alojamento à família do empregado. A linha só chegou à vila em 1889. Nova reclamação de novo em 1904 mas desta feita para Ponta Delgada, alegando-se a favor o facto de ser porto de escala dos vapores costeiros.

A par disso a estação de correios assume-se como uma necessidade premente em princípios do século tendo em conta o forte impacto da emigração. Deste modo em 1910 insiste-se na necessidade de melhorar o itinerário das malas de correio de modo a que fosse recebido em S. Vicente no mesmo dia da sua expedição do Funchal. Nesta data o serviço fazia-se ainda por mensageiro pois as estradas para circular automóveis chegou quatro anos depois. A utilização está documentada a partir de 1928, altura em que foi estabelecido um serviço de condução de mala postal feito pelos automóveis do concelho. O encarregado da estação exercia um papel importante na ligação do concelho com o exterior, devendo por isso mesmo ser alguém que inspirasse confiança, o que não sucedia em 1923 com Frederico Augusto Faria dos Reis a que a câmara pediu à Administração Geral dos Correios e Telégraphos a sua substituição porque " não inspirava confiança alguma nem à comissão, nem a grande maioria do publico".

Em 1911 a grande aposta era o telefone, um novo meio que veio a facilitar as comunicações. A estação de Telegrafo Postal de S. Vicente face aos inúmeros pedidos decidiu criar uma rede telefónica, contribuindo a câmara com as instalações. Na câmara só temos conhecimento da presença do telefone em 1951, altura em que a câmara autorizou o pagamento de 91$00 da conta. O telefone cedo cativou a atenção de todos de modo que em 1953 se avançou com o estudo para o estabelecimento de um traçado telefónico entre o Funchal e S. Vicente pelo interior da ilha.