Uma das questões que mais tem gerado polémica prende-se com a evolução da tecnologia usada para espremer a cana. O aparecimento e generalização dos cilindros horizontais e depois verticais é um processo controverso que tem ocupado os especialistas nos últimos anos sem se conseguir alcançar qualquer consenso. O primitivo Trapettum era já usado na Roma antiga para triturar azeitonas e sumagre, sendo, segundo Plínio, inventado por Aristreu, Deus dos Pastores. Mas este tornou-se um meio pouco eficaz com a generalização da produção e comércio no decurso do século XVI, sendo substituído pelo engenho de cilindros. É aqui que as opiniões divergem.

São várias as hipóteses para a origem do sistema, sendo a mais antiga a que aponta a sua evolução como uma descoberta mediterrânica. Dois textos clássicos para o estudo do açúcar - F. O. Von Lippmann e Noel Derr- deram o mote atribuindo a descoberta a Pietro Speciale, prefeito da Sicília, um importante proprietário siciliano que fez testamento em 1474. Esta tese foi rebatida por Moacyr Soares Pereira(1955) e Gil Methodio de Maranhão(1953)que demonstram a falta de fundamento da tese siciliana. Alguma Historiografia castelhana atribuindo-o a um invento de Gonzalo de Veloza, vizinho da ilha de La Palma casado com a jovem madeirense, Luísa Bettencourt que em 1518 é referido como "haber inventado un ingenio para azúcar" na ilha de S. Domingos. Todavia nos últimos anos os estudos sobre a História do Açúcar no oriente, nomeadamente na Índia e China, reforçaram a ideia de que o sistema de moagem da cana por cilindros têm aqui a sua origem. Por outro lado os estudos sobre a História da Ciência revelam que o sistema de cilindros era conhecido na Europa sendo usado em diversas actividades industriais. A mais antiga referência refere-se ao uso na China e Índia para descaroçar o algodão, fabrico de papel, e terá chegado à Europa a partir de meados do século XV.

David Ferreira Gouveia apresenta esta evolução como resultado do invento do madeirense Diogo de Teive, patenteado em 1452. Outros apontam para a origem chinesa. O engenho de três eixos surge mais tarde no Brasil sendo considerado também uma invenção portuguesa, inegavelmente ligada aos madeirenses aí radicados. Note-se que a primeira referência aos eixos para o engenho datam já do último quartel do século XV.

Foi no sistema de moagem que mais se fizeram sentir as inovações tecnológicas:

1. Os primeiros sistemas foram buscar os sitemas de esmagamento da azeitona e do pastel. Isto acontece tanto no espaço Mediterranico como no Índico.

2. A passagem aos cilindros é controversa. Estes foram usados, quer na laminação de metais, quer no descoroçar do algodão. O uso dos cilindros na trituração da cana é coonsiderado uma conquista do século XVI. Para mover estas engenhocas serve-se da força motriz  da água ou do vento, tal como os descreve J. B. Labat.

3. O último quartel do século XVIII marca o início da evolução do sistema com a utilização da máquina a vapor.