Finalmente temos a figura de D. Manuel, o principal incentivador e promotor da elevação da vila a cidade. O momento antecedente foi marcado por um franco crescimento e afirmação do arquipélago no mundo atlântico. A época de D. Manuel foi o momento de consolidação do processo e pleno usufruto. O período de intervenção de D. Manuel, de pouco mais de quarenta anos, foi marcado por profundas transformações ao nível da estrutura religiosa e administrativa. Aos iniciais municípios na sede das capitanias acrescentaram-se os de Ponta de Sol (1501), Calheta (1502) e Santa Cruz (1518) e juntou-se a elevação do Funchal à categoria de cidade (1508) para aí se assentar o novo bispado (1514).

A coroa apostou ainda na regulamentação rigorosa das estruturas fiscais através dos forais do almoxarifado da alfândega (1499), do Funchal, Machico e Santa Cruz (1515). Esta medida foi antecedida em 1497 com a abolição do senhorio, fazendo reverter para a coroa todo o património madeirense. A presença da coroa e das instituições que a representam, ao nível da justiça e da fiscalidade, consolidaram-se, posto que esta ilha era uma das primeiras e principais fontes de riqueza da coroa que não queria prescindir.

O período do governo de D. Manuel foi um dos principais momentos de prosperidade da ilha. O açúcar foi a principal mola propulsora deste progresso e a fonte da riqueza tão necessária aos madeirenses como à coroa. Os testemunhos deste processo estão visíveis no redobrado empenho manifestado pelo senhor e rei, como nos vestígios da arquitectura civil e religiosa. A afirmação do poder régio é ainda uma evidência indesmentível neste momento, que ficou a marcar o reforço das instituições da justiça e fiscalidade.