A primeira de todas as figuras é sem dúvida o infante D. Henrique (1394-1460). A partir de 1418 foi prior e administrador da Ordem Militar de Cristo e nesta condição interveio activamente, a partir de 1419, nas campanhas de corso na zona do Estrito, tendo uma armada para o efeito.

Em 1433 recebeu como contrapartida da sua actividade marítima o senhorio da Madeira e a isenção no pagamento do quinto das presas do corso e o exclusivo do comércio do atum. Passados dez anos teve o direito exclusivo de exploração comercial dos territórios a sul do Bojador. E por bulas de 1455 e 1456 recebeu o governo espiritual destes territórios e a confirmação do direito de conquista e comércio exclusivo.