O livro segundo da Saudades da Terra de Gaspar Frutuoso é, sem dúvida, o mais importante repositório sobre a História da Madeira na segunda metade do século. O texto foi escrito a partir de informações colhidas pelo autor na tradição oral e escrita. Neste último caso releva-se a encomenda feita ao cónego Jerónimo Dias Leite dos elementos disponíveis nos arquivos madeirenses de que resultou o Descobrimento da Ilha de Madeira e Discurso da vida e feitos dos capitães da dita ilha. Jerónimo Dias Leite foi cónego da Sé do Funchal, desde 1573 e terá escrito em 1579 a referida relação a pedido de Gaspar Frutuoso. Este, residente e natural de S. Miguel, aproveitou-os na década de noventa para a escrita das suas Saudades da Terra no volume referente ao Arquipélago da Madeira. O livro é um verdadeiro repositório da situação e História da ilha em finais do século XVI.
FUNCHAL
Da ponta do Garajau, que está ao Nascente, até uns ilhéus, que estão ao Ocidente, perto da terra, e a ponta da Cruz, que é quase uma légua e meia, faz a terra uma enseada muito grande e formosa, e do Corpo Santo a São Lázaro e as Fontes de João Dinis, que estão ao longo do mar, que é um quarto de légua, há pela costa calhau miúdo e areia, o qual é o porto da cidade, onde ancoram naus e navios, que ali carregam e descarregam, tão povoado e cursado sempre deles, com tanto tráfego de carregações e descarregas, que parece outra Lisboa. E deste quarto de légua de calhau miúdo e areia pela costa é a compridão da grande e nobre cidade do Funchal. Ali situada em lugar baixo, em uma terra chã, que do mar se mostra aos olhos mui soberba e populosa tão bem assombrada nos edifícios como nos moradores, não somente dela, mas também de toda a ilha. Está assentada entre duas frescas ribeiras, a de Nossa Senhora do Calhau1, a leste dos muros com esta igreja, que é freguesia fora deles, e a ribeira de São Pedro, ou de São João, ermidas que estão para o poente, porque ambas elas estão ali, no cabo da cidade, ficando a ribeira fora dos muros entre elas, e a igreja de São Pedro dos muros para dentro aquém da ribeira, e São João e fora deles, da banda de oeste; (...)
Esta cidade amurada, da ribeira de Nossa Senhora do Calhau, junto da qual está uma fortaleza nova, até à fortaleza velha, onde tem o capitão sua morada, donde defende o mais da cidade que fica fora do muro, da banda de oeste até São Lázaro, e, pela ribeira de Nossa Senhora do Calhau, vai o muro em compridão perto de meia légua pela terra dentro, a entestar com rochas mais ásperas, fortes e defensáveis, o qual, fabricado com cubelos e seteiras, da banda da ribeira tem três portas, em que estão suas vigias e guardas, pelas quais se serve a cidade, que fica da banda de oeste deste muro para dentro e para fora. E no muro da banda do mar tem uma porta de serventia, junto de Nossa Senhora do Calhau, e outra, mais no meio da cidade, junto dos açougues, e outra, que é a mais principal, aos varadouros, defronte da rua dos Mercadores.
Meio tiro de besta desta porta principal está a casa da Alfândega. Mais próspera e de melhores oficinas que a da cidade de Lisboa, bem amurada de cantaria e fechada pela terra e pelo mar, que está junto dela e nela bate muitas vezes, quando há aí maresias.
Adiante logo da Alfândega um tiro de besta está a Fortaleza Velha, que é a principal, situada sobre uma rocha, e tem pela banda do mar seis grandes e formosos canos de água, que dela sai e nela nasce, na mesma rocha sobre que é fundada, e de nenhuma maneira se pode tomar nem tolher, pela banda da terra, de nenhuns inimigos; a qual fortaleza tem, pela parte do mar, dois cubelos, como torres mui fortes, que guardam o mesmo mar e a artilharia, de que estão bem providos, e, pela banda da terra, outros dois, que guardam toda a cidade por cima, por estarem mais altos que ela, em a qual parte tem também um muro muito alto e forte, com uma fortíssima porta de alçapão; e, assim como tem dentro água, não lhe faltam atafonas, fornos e celeiros para recolher os mantimentos, e ricos aposentos, onde o capitão pousa, adornados com seu jardim e frescura.
A primeira rua2, das mais principais dos muros para dentro, é a dos mercadores e fanqueiras, ingleses e flamengos e outros forasteiros, e de homens ricos e de grosso trato, que vai de Nossa Senhora do Calhau até à fortaleza, e no começo dela, junto de Nossa Senhora do Calhau, está uma não muito grande, mas formosa e cercada praça, de boas casas sobradadas, algumas de dois sobrados, com um rico pelourinho3 de jaspe, do qual uma grande e larga rua, que se chama a Direita e é a maior da cidade, vai ter ao pinheiro, que é uma árvore que está no cabo dela, a mais grande e formosa que há na mesma cidade. E nesta rua tem o ilustríssimo Bispo Dom Hierónimo Barreto seus aposentos muito ricos, com seus frescos jardins de trás, que entestam com a ribeira de Santa Luzia; e logo mais acima, indo pela mesma rua, está a casa e igreja, da invocação de São Bartolomeu, dos padres da Companhia de Jesus, de muita virtude, exemplo e doutrina, sofredores de muito trabalho por salvar as almas, de que direi adiante; (...)
Desta rua dos Mercadores, além da rua Direita, sai outra, não tão comprida, de outros de menos trato, como é fruta, pano de linho e coisas de fancaria, que vêm de fora, no cabo da qual está um poço, pelo que se chama rua do Poço Novo, logo além está outra, que sai desta primeira dos Mercadores e se chama de João Esmeraldo, por ele ter ali seu aposento, antigo, mui rico, com casas de dois sobrados e piares de mármores nas janelas, e em cima seus eirados com muitas frescuras; e na mesma rua estão ricas casas e aposentos, onde mora o nobre Pero de Valdavesso e Francisco de Salamanca, e outras nobres pessoas. Outra sai desta primeira, chamada rua do Sabão, que serve de lojas e granéis de trigo, onde mora um Tristão Gomes, que chamam o Peru4, o qual tem umas ricas casas de dois sobrados, com poço dentro e portas de serventia, com muitos abrolhos de ferro da banda de fora, e defronte dele, algum tanto mais acima, estão uns poços muito grandes, em que, o mais do tempo, habitam mercadores muito grossos, ingleses. (...)
E desta rua saem serventias para a Sé, que é uma igreja muito populosa, bem assombrada e fresca, e tem uma formosa torre, muito alta, de cantaria, com um formoso coruchéu de azulejos, que, quando lhe dá o raio do Sol, parecem prata e ouro, em cima do qual está um sino de relógio, tão grande, que levará em sua concavidade trinta alqueires de trigo, de tão soberbo e grande tom, que se ouve de duas léguas, onde acode a gente a qualquer rebate de guerra, quando se ele tange; e, mais abaixo, na torre, estão três janelas, onde estão quinze sinos.
O corpo da igreja, que está sujeita à torre, é grande, com seu adro, também espaçoso, e cercado, em partes, de muro, e com dez degraus, porque sobem a ele, fora do qual tem um campo tão grande, que correm nele touros e cavalos, jogam as canas e fazem outras festas.
Está esta igreja (que é da invocação de Nossa Senhora da Estrela) arrumada de Leste a Oeste, com a porta principal para o Poente e as duas portas travessas de Norte a Sul; estão guarnecidos os altares (que são nove) de ouro e azul, com três ricas capelas, afora a principal, onde tem o coro, do arco para dentro, com seus assentos custosos e bem lavrados de rica marcenaria, e no cruzeiro se diz a Epístola e Evangelho em seus púlpitos.